Titul "Road to Perdition" lze chápat ve dvou významech. Perdition je jméno města, do kterého jede Michael Sullivan (Tom Hanks) se svým synem Michaelem Sullivanem jr. (Tyler Hoechlin). Perdition - zatracení - je také eufemismus pro peklo. A Sullivan senior poznává, že si zvolil životní cestu vedoucí do pekel. Modlí se, aby svého syna od takové cesty uchránil. Je rok 1931, doba velké hospodářské krize. Michael Sullivan, nájemní vrah, pracuje pro irský gang. Do jeho života vstoupí pan John Rooney (Paul Newman). Zachrání mu život dřív, než si Michael Sullivan vůbec uvědomí, že o krk jde. Pan Rooney je pro Sullivana seniora vzorem. Totéž k svému otci cítí Sullivan junior. Annie Sullivanová (Jennifer Jason Leigh) svého muže velmi miluje. Neptá se ho na jeho práci. Má se dobře a je za to vděčná, ale často má strach. Bojí se o děti. Avšak práce zasáhne do života Sullivanovy rodiny. Umírá manželka Annie a jejich starší syn. Michael Sullivan se s druhým synem vydává na cestu odplaty a vyrovnání.